Né dans une famille d'origine irlandaise parmi six enfants dont Kevin Dillon (également acteur), Matt passe une enfance turbulente et acquiert très tôt une réputation de « dur » qui deviendra une constante de la plupart de ses rôles. Il a à peine quatorze ans lorsqu’il est...
Né dans une famille d'origine irlandaise parmi six enfants dont Kevin Dillon (également acteur), Matt passe une enfance turbulente et acquiert très tôt une réputation de « dur » qui deviendra une constante de la plupart de ses rôles. Il a à peine quatorze ans lorsqu’il est repéré dans les couloirs de son collège par l’agent de casting Vic Ramos qui deviendra son impresario.
En 1979, il interprète son premier rôle dans Violences sur la ville. Après avoir abandonné ses études, il suit des cours de théâtre au cours de Lee Strasberg à l'Actors Studio et continue à assumer des rôles de mauvais garçon, une image qui s'affirme avec Outsiders suivi par Rusty James, de Francis Ford Coppola. Jean Tulard le définit en ces termes : Dillon est « viril et fragile, beau et vulgaire à la fois, il symbolise un type nouveau de jeune premier.»
Dès lors, les propositions affluent et Matt Dillon ne tarde pas à devenir incontournable parmi les jeunes loups d'Hollywood et devient un membre auxiliaire du Brat Pack. Après un détour par le thriller Target (1985), le jeune bad boy d'Hollywood se voit offrir par Gus Van Sant un nouveau rôle de rebelle, celui de Bob, le junkie de Drugstore Cowboy (1989).
Le réalisateur de Portland fera de nouveau appel au comédien six ans plus tard pour incarner l'époux trop humble d'une Nicole Kidman Prête à tout. Si on le retrouve en musicien grunge dans Singles (1992) de Cameron Crowe, Dillon s'emploie durant les années 1990 à mettre à mal l'image de bellâtre révolté qui menaçait de lui coller à la peau.
Psychopathe dans Un baiser avant de mourir (1991), il campe un enseignant accusé de viol dans Sexcrimes et un malfrat dans Albino alligator, la première réalisation de Kevin Spacey en 1996.
Faisant preuve d'une réjouissante autodérision, Matt Dillon crée bientôt la surprise en tournant dans une série de comédies délirantes : acteur aux dents longues dans In and Out, il incarne pour les frères Farrelly un détective bas du front amoureux de Cameron Diaz dans Mary à tout prix (1998) avant de succomber au charme de la divine mais dangereuse Liv Tyler en 2001.
En 2005, Dillon fait un retour remarqué sur les écrans : flic raciste en quête de rédemption dans Collision, il interprète (18 ans après la composition de Mickey Rourke qui fut un autre enfant terrible des années 1980, dans Barfly de Barbet Schroeder) Hank Chinaski, le double littéraire de Charles Bukowski (Factotum).
Se situant en marge du star-system, il passe en 2002 derrière la caméra avec City of Ghosts, thriller dont l'action se situe au Cambodge.
En 2018, il est choisi pour le rôle principal du film The house that Jack built de Lars Von Trier, dont il dira : "J'ai été assez surpris que l'on m'approche pour ce film. J'adore le travail de Lars Von Trier, mais nous ne nous étions jamais rencontrés puisqu'il ne voyage presque pas. Il m'a envoyé le scénario, très différent de ce que j'ai l'habitude de recevoir, et la première chose qu'il m'a dite c'est qu'il prenait toutes ses responsabilités sur le film. Je ne suis pas vraiment intéressé par les serial killers, ce n'est pas quelque chose qui me fascine, mais j'ai beaucoup aimé la profondeur psychologique du personnage ainsi que son esprit obsessionnel." Antichrist de Lars von Trier est l'un de ses films préférés de la décennie 2010.
Lors de la Mostra de Venise 2020, il fait partie du jury international de Cate Blanchett.
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